Der Kreis Olpe liegt im Süden von Nordrhein-Westfalen im Sauerland. Er gehört zum Regierungsbezirk Arnsberg und ist Teil des Landschaftsverbands Westfalen-Lippe. Sitz des Kreises ist die Stadt Olpe.
Er gehört zur Region Südwestfalen.
Der Kreis Olpe hat eine Fläche von ca. 710 km². Der Durchmesser in Nord-Süd-Ausrichtung beträgt ca.36 km, in Ost-West-Ausrichtung ca. 38 km. Der niedrigste Punkt des Kreises Olpe liegt in der Gemeinde Finnentrop nordwestlich von Rönkhausen mit 224 m über NN.
Die höchsten Punkte über NN des Kreises Olpe sind die Berge:
Härdler (Stadt Lennestadt) 756 m
Hohe Hessel (Gemeinde Kirchhundem) 743 m
Wildhöfer (Gemeinde Kirchhundem) 725 m
Riesenberg (Gemeinde Kirchhundem) 720 m
Der Kreis Olpe entstand nach dem Übergang des ehemaligen Herzogtums Westfalens an Preußen im Jahr 1819, nachdem der Kreis Bilstein aufgelöst und sein Territorium zum Großteil auf den Kreis Olpe, andere Teile (wie Schönholthausen) an den Kreis Eslohe kamen. Erster Landrat war Caspar Ferdinand Freusberg.
Im Gegensatz zu verschiedenen Nachbarkreisen hat der Kreis Olpe die kommunale Neugliederung von 1975 weitgehend unbeschadet überstanden. Wirtschaftlich waren Teile des Kreises Olpe in vorindustrieller Zeit wirtschaftliches Zentrum des Herzogtums Westfalens. Vor allem die Blechherstellung rund um Olpe war von überregionaler Bedeutung. Auch andere eisenindustrielle Betriebe waren von erheblicher Bedeutung. Gegen die industrielle Konkurrenz konnten diese Produkte freilich nicht bestehen. Daher kam es in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts zu einem Prozess der Deindustrialisierung und Agrarisierung. Damit verbunden waren überdurchschnittlich hohe Aus- und Abwandererzahlen.
Im Wesentlichen ohne personelle Kontinuität entwickelte sich (nicht zuletzt dank einer Eisenbahnverbindung in den 1860er-Jahren) eine industrielle Blechherstellung. Außerdem waren der Bergbau und andere gewerbliche Bereiche von großer Bedeutung.
Weiterhin gab es eine bedeutende Lederindustrie bis ins 20. Jahrhundert.